La prima Porsche Boxster (codice interno 986) apparve nel 1996 (programma V) con un motore a sei cilindri da 2,5 litri raffreddato ad acqua da 150 kW (204 CV) e fu considerata l'erede del classico Porsche 550 "Spyder" degli anni '50. Conteneva moltissimi componenti della Porsche 911 (modello 996) apparsa un anno dopo, il che inizialmente attirò molte critiche da parte di Porsche per la mancanza di differenziazione. Con un prezzo di partenza di 76.500 DM (circa 39.100 euro), attirò nuovi clienti verso il marchio e diede inizio agli anni d'oro di Porsche verso la metà/fine degli anni '90.
Vista del cockpit Boxster 986 S Ciò che distingueva la Boxster dai suoi concorrenti al momento della sua comparsa era lo spazio relativamente ampio. Grazie al suo concetto di motore centrale, dispone di un bagagliaio sia anteriore che posteriore. La capote elettrica di serie trova posto in un vano capote sopra il motore; inizialmente poteva essere aperta e chiusa solo da fermi. Ci furono critiche per l'estetica insolita dei gruppi ottici, che ricevettero presto il soprannome di "lampade a uovo" (Spiegeleier-Leuchten).
Nel 1997, una parte della produzione della Boxster fu esternalizzata all'azienda finlandese Valmet Automotive con sede a Uusikaupunki. Nell'anno fiscale 2000/2001 (31 gennaio), su un totale di 28.457 modelli Boxster e Boxster S, 23.294 vetture furono prodotte a Uusikaupunki. Il contratto con Valmet era inizialmente valido fino al 2004 ed è stato poi rinnovato fino al 2008, con un'opzione per una partnership estesa fino al 2011. Dal 1997 al 2004 sono state prodotte in Finlandia 109.213 Boxster della prima generazione. Tramite il numero di telaio è possibile riconoscere i luoghi di produzione dei veicoli: una U (Uusikaupunki) o una S (Stoccarda) prima del successivo numero di sei cifre indica l'origine finlandese o tedesca.
Nel 2000, la Boxster entry-level ricevette un motore ampliato a 2,7 litri, che erogava ora 162 kW (220 CV). Inoltre, la serie fu integrata con la Boxster S dotata di un motore da 3,2 litri con 185 kW (252 CV), che permetteva alla Boxster di accelerare da 0 a 100 km/h in 5,9 secondi. Nel 2002, la Boxster 986 subì un ultimo restyling. Tra le altre modifiche, le cosiddette "lampade a uovo" furono realizzate in vetro trasparente, le prese d'aria anteriori furono modificate e i fanali posteriori furono colorati in grigio invece che in giallo. Nel 2003 avvenne un aumento delle prestazioni grazie alla nuova Motronic e VarioCam: in Germania la Boxster erogava ora 168 kW (228 CV), la Boxster S 191 kW (260 CV).
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